2,3,4-三羟基苯甲醛(2,3,4-Trihydroxybenzaldehyde)是一种具有多羟基结构的芳香族醛类化合物,分子中同时含有醛基与多个酚羟基官能团。它属于酚醛类有机中间体,因其独特的结构特点,在多个有机合成、材料科学和分析化学领域被用作研究对象或原料。本文将从化学组成、结构特征、物理性质、合成方法、储运特性以及应用背景等方面进行介绍,不涉及任何功效内容。
中文名称:2,3,4-三羟基苯甲醛
英文名称:2,3,4-Trihydroxybenzaldehyde
分子量:154.12 g/mol
CAS号:2140-49-2
化学类别:芳香醛类、多酚类化合物
该化合物是一种结构明确的小分子芳香醛,其三羟基取代苯环为其反应性和溶解特性提供了重要基础。
2,3,4-三羟基苯甲醛分子结构具有以下特征:
苯环骨架:作为母体结构,稳定性强;
三羟基取代:位于苯环的2、3、4位,呈邻位和对位分布;
醛基(–CHO):位于苯环的1位,具有亲电性,是该分子的关键反应位点。
这类结构在电子效应和立体位阻方面呈现出较强的反应活性,易发生缩合、氧化等化学转化。
项目 | 描述或数值 |
---|---|
外观 | 淡黄色至黄棕色结晶性粉末 |
熔点 | 约164–168°C |
气味 | 微弱芳香气味 |
溶解性 | 易溶于醇类、有机溶剂,微溶于水 |
稳定性 | 常温下稳定,需避光保存 |
分解温度 | 超过200°C时可能发生分解 |
其在加热或强碱性条件下可能出现部分结构重排或氧化反应,因此使用中需注意反应环境控制。
2,3,4-三羟基苯甲醛的合成通常从含有苯三酚结构的前体出发,常见的合成路线包括:
起始物选择:以邻苯三酚或其醚类衍生物为出发原料;
醛化反应:通过Reimer–Tiemann反应等方法引入醛基;
水解及精制:将保护基去除,精制得到目标产物;
结晶纯化:采用乙醇等溶剂重结晶以获得高纯度固体。
在工业生产或实验合成中,关键在于控制羟基保护与官能团导向性,以提高产率和选择性。
为了保持其化学稳定性和外观品质,2,3,4-三羟基苯甲醛的储存需满足以下条件:
包装方式:通常使用深色玻璃瓶或双层塑封铝箔袋包装;
储存环境:阴凉、干燥、避光,密封条件下防止氧化;
注意事项:避免与强氧化剂、强碱接触;
运输说明:为非危险品,可按普通有机试剂运输处理。
长时间暴露在空气中可能会导致颜色加深或略有降解,故建议按需分装使用。