苯甲酸（Benzoic acid，C?H?COOH）是一种具有芳香环结构的有机化合物，常用于化学工业、食品保存和药品制造中。其化学性质丰富且多样，这些性质使其在许多化学反应中能够作为重要的原料或中间体。下面是苯甲酸的主要化学性质介绍：

酸性反应

苯甲酸是一个弱酸，具有羧基（-COOH）官能团，因此能够在水溶液中部分电离，产生氢离子（H?）。苯甲酸的pKa值为4.2，说明它在水中呈现酸性。苯甲酸在水溶液中能够发生酸碱反应，表现出酸的化学性质，例如与氢氧化钠反应生成苯甲酸钠盐。

酯化反应

苯甲酸的羧基能够与醇类发生酯化反应，生成苯甲酸酯。该反应通常在酸性条件下进行，需要催化剂（如浓硫酸）。苯甲酸与乙醇反应生成乙酸苯甲酯。

还原反应

苯甲酸的还原反应可以通过氢气（H?）或者还原剂（如氢化铝锂，LiAlH?）进行。还原反应将苯甲酸的羧基还原为醇基，生成苯甲醇。该反应是苯甲酸转化为醇的重要途径。

亲核取代反应

苯甲酸的芳香环结构使其能够参与亲核取代反应。尽管苯甲酸的羧基是一个电子吸引基团，但在某些条件下，苯甲酸可以与亲核试剂发生取代反应。例如，与卤化物离子反应生成芳香环上的取代产物。

加成反应

苯甲酸由于其芳香性结构，不太容易进行加成反应。然而，在高温或特定催化剂的作用下，苯甲酸的苯环仍可能参与加成反应，例如与氢气在催化剂作用下发生加氢反应，生成环己烷衍生物。

氧化反应

苯甲酸具有一定的氧化性，可以在氧化剂作用下氧化为其他化合物。例如，苯甲酸在强氧化剂如高锰酸钾（KMnO?）或过氧化氢（H?O?）作用下可被进一步氧化为苯二甲酸（C?H?(CO?H)?）。这种反应常用于合成更高氧化态的芳香族化合物。

与卤素反应

苯甲酸的苯环与卤素发生卤化反应，尤其是在光照或高温条件下进行。苯甲酸可以与氯气（Cl?）在光照下反应生成氯化苯甲酰。

与金属反应

苯甲酸可以与某些金属反应，形成金属盐。比如，与钠、钾、钙等金属反应时，会生成相应的苯甲酸盐，且反应通常伴随着气体的释放。这样的反应常用于制备苯甲酸盐和其他衍生物。

总的来说，苯甲酸的化学性质主要体现在其酸性、酯化、还原、氧化和亲核取代等反应中。通过这些反应，苯甲酸能够转化为多种有用的化学品，其广泛的化学反应性为其在化学工业中的应用提供了丰富的可能性。